Pembentukan Ikatan C-C

Nama : Gunawan

Nim   : F1C111035

Prodi : Kimia

Sains Dan Teknologi

Dalam kimia, ikatan sigma (ikatan σ) adalah sejenis ikatan kimia kovalen yang paling kuat. Ikatan sigma dapat dijelaskan dengan jelas untuk molekul diatomik menggunakan konsep grup simetri. Dalam pendekatan formal ini, ikatan σ adalah simetris terhadap rotasi di sumbu ikat. Dengan definisi ini, bentuk ikatan sigma yang umum adalah s+s, p_z+p_z, s+p_z, dan d_z²+d_z² (z ditentukan sebagai sumbu ikat). Teori kuantum juga mengatakan bahwa orbital molekul (MO) yang bersimetri sama akan bercampur. Konsekuensi dari percampuran molekul diatomik ini adalah fungsi gelombang orbital molekul s+s dan p_z+p_z menyatu. Ruang lingkup percampuran ini tergantung pada energi relatif dari MO yang bersimetri

Untuk molekul homodiatomik. orbital σ yang berikatan tidak memiliki bidang simpul di antara atom-atom yang berikatan.Antiikat atau orbital σ* ditentukan dengan keberadaan sebuah bidang simpul antara dua atom yang berikatan ini.

Pembentukan Ikatan C-C

1. Melalui reaksi radikal bebas

          

           Tidak terkendali, dapat melakukan reaksi berantai (tidak digunakan dalam sintesis)

2. Melalui reaksi antara C⁺ dengan C^-

a)  Carbanion Alkylation

i)  Alkylation of enolate ions

ii) Alkylation of acetylide or cyanide

iii) Organometallic alkylation

b) Carbonyl Addition And Carbonyl Substitution Reactions

    i)  Aldol and related reactions (Addⁿ)

ii)  Claisen condensation and related reactions (Subⁿ)

iii)  Organometallic reactions (Addⁿ)

iv)  Acetylide/cyanide addition

v)  Wittig reaction (Addⁿ)

c) Conjugate Addition Reactions - ‘Michael’ (1,4 Addition)

d) Reaction Of Alkenes, and Alkynes

    i) Addition of carbenes to alkenes

ii)    Pericyclic reactions: Cycloadditions

Electrocyclic reactions

Sigmatropic reactions

Bagi bidang sintesis organik pembentukan ikatan C-C dan pengubahan gugus fungsi seperti roda kendaraan. Tidak pantas menanyakan mana yang lebih penting. Berbagai reaksi pembentukan ikatan C-C telah dilaporkan. Berdasarkan gaya dorong reaksinya, reaksi ini dapat digolongkan atas tiga jenis, kondensasi aldol, reaksi Grignard dan reaksi Diels-Alder. Di sini dua yang terakhir yang akan dibahas.

a. Reaksi Grignard

Reaksi Grignard ditemukan oleh kimiawan Perancis Auguste Victor Grignard (1871-1935) di tahun 1901. Tahap awal reaksi adalah reaksi pembentukan metilmagnesium iodida, reagen Grignard, dari reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan magnesium dalam dietil eter kering.

CH3I + Mg –> CH3MgI

magnisium terikat langsung dengan karbon. Senyawa semacam ini yang sering disebut sebagai reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa organologam. Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan kabanion seperti CH3- setelah putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom karbom bermuatan positif. Telah dikenal luas bahwa atom karbon gugus aldehida atau gugus keton bermuatan positif karena berikatan dengan atom oksigen yang elektronegatif. Atom karbon ini akan diserang oleh karbanion menghasilkan adduct yang akan menghasilkan alkohol sekunder dari aldehida atau alkohol terseir dari keton setelah hidrolisis.

C6H5CHO + CH3MgI –> C6H5CH(CH3)OMgI

benzaldehida

C6H5CH(CH3)OMgI + HCl –> C6H5CH(CH3)OH + MgClI

1-fenilletanol

C6H5COC2H5 + CH3MgI –> C6H5CH(CH3)(C2H5) OMgI

propiofenon

C6H5CH(CH3)(C2H5)OMgI + HCl –> C6H5CH(CH3)(C2H5)OH + MgClI (

2-fenil-2-butanol

Reaksi Grignard adalah contoh reaksi senyawa oragnologam. Berbagai jenis aldehida dan keton mudah didapat, berbagai senyawa organik dapat disintesis dengan bantuan reaksi Grignard.

Pertanyaan :

1.      Mengapa reaksi senyawa organologam merupakan contoh dari reaksi grignard??
Jawab:

Dikarenakan Berbagai jenis aldehida dan keton mudah didapat, berbagai senyawa organik dapat disintesis dengan bantuan reaksi Grignard.

2.      Dapatkah anda mengartikan pembentukan ikatan C-C dalam kehidupan.

SEMOGA BERMANFAAT

GBU